镍催化对映选择性分子内Mizoroki-Heck反应合成菲蒽醌衍生物
作者: Diana Rachii, m.s.A. 21, Dana J. 考德威尔'22,Yui Kosukegawa '23，玛丽塞克斯顿，M.A. '17, Ph.D. 21，保罗·R. 拉伯伦和威廉. Malachowski
来源: 有机化学杂志，卷:88，期:13，页:8203-8226,DOI: 10.1021 / acs.穆南加.2023年6月
出版类型: 期刊文章
文摘: 建立了一种镍催化的对映选择性分子内Mizoroki-Heck反应，以转化对称的1,4-环己二烯与芳基卤化物结合成含有季立体中心的菲苯噻酮类似物. 在此, 我们报告了在反应优化方面的重要进展，使控制不需要的原脱卤和烯烃还原副产物成为可能. 此外, 这种方法提供了直接访问六元环杂环系统承载全碳的四元立体中心, 用镍催化的Heck反应形成对映体更具挑战性. 广泛的底物被证明具有良好到优异的产量. 新合成的手性iquinox型双齿配体(L27)具有良好的对映选择性。. 的可持续性, 镍催化剂价格低廉, 与最近报道的钯催化反应(20小时)相比，反应速度(1小时)明显更快，使该工艺成为一种有吸引力的替代方法.
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